Классификация фунгицидов в соответствии с их принципом действия

Основное использование фунгицидов в мире приходится на плодовые, овощные и зерновые культуры. За счет интенсификации технологий выращивания этих культур в развивающихся странах объем использования фунгицидов в мире с каждым годом растет.

Ассортимент зарегистрированных фунгицидов достаточно широк. Препараты представлены большим количеством торговых названий, действующих веществ и их смесей, что делает попытки разобраться в них довольно сложной задачей. Надеемся, что материалы, изложенные в этой статье, помогут читателям лучше понять специфику представленных на рынке препаратов фунгицидного действия. Учитывая чрезвычайно широкий ассортимент зарегистрированных в России постпатентных препаратов, мы ограничимся лишь упоминанием торговых названий компаний оригинаторов или препаратов, достаточно давно присутствующих на рынке.

КЛАССИФИКАЦИЯ ФУНГИЦИДОВ ПО ИХ ХИМИЧЕСКОМУ СТРОЕНИЮ

Как правило, действующие вещества фунгицидов, принадлежащие к одной химической группе, имеют подобную химическую структуру и характеризуются следующими:

• принцип биохимического действия на патоген;
• мобильность в организме растения;
• виды контролируемых грибов (несмотря на то, что спектр и активность могут отличаться для каждого соединения);
• риск возникновения резистентности;
• нормы использования

КЛАССИФИКАЦИЯ ФУНГИЦИДОВ ПО ИХ МОБИЛЬНОСТИ В РАСТЕНИИ

По мобильности в организме растения фунгициды делятся на контактные, локально-системные и системные.

Рис. 1. Перемещение контактного фунгицида

Рис. 2. Перемещение локально-системного фунгицида

Рис. 3. Акропетальное перемещение системного фунгицида

Рис. 4. Акропетальное и базипетальное перемещение системного фунгицида

 Контактные фунгициды после попадания на растение остаются на его поверхности и не проникают в его ткани (рис. 1). Такие фунгициды неэффективны после того, как растение было поражено вредными патогенами. Кроме этого, для эффективной защиты контактными фунгицидами необходимы повторные внесения, которые защитят новые отрастающие части растения и заменят предварительно нанесенный препарат, который был смыт осадками или деградировал под влиянием природных факторов (солнечного света и др.).

Локально-системные фунгициды (также включают трансламинарные) проникают в ткани обработанного листового аппарата и перемещаются в определенные границы (которые колеблются в зависимости от препарата) в обработанной части растения, но не перемещаются в другие части растения (рис. 2). Принцип трансламинарного действия заключается в способности препарата проникать в ткани, передвигаясь по межклетным промежуткам. Локально-системное действие иногда сочетается с контактным.

Системные фунгициды поглощаются тканями растения и могут обладать определенной лечебной активностью. Действительно системными (т.е. свободно двигающимися внутри растения в любых направлениях) является очень небольшое количество фунгицидов. Большинство системных фунгицидов являются акропетальными, то есть движущимися в растении только в восходящем направлении (вверх) в тканях ксилемы (рис. 3, 4). Перемещение системных препаратов сверху вниз называется базипетальным.

Системные фунгициды часто оказывают защитное и лечебное действие, тогда как контактные – только защитное. Системные фунгициды быстро проникают в ткани растения, поэтому их эффективность в меньшей степени зависит от осадков по сравнению с контактными фунгицидами.

КЛАССИФИКАЦИЯ ФУНГИЦИДОВ ПО ИХ ФУНКЦИИ

Превентивное (защитное) действие наблюдается, когда фунгицид наносится на растение как защитный барьер – до того, как патоген на него попадет или начнет развиваться. Таким образом, фунгицид предупреждает поражение растения вредным грибом, создавая химический барьер для патогена и не позволяя ему закрепиться на растении. Преимущество превентивных фунгицидов заключается в предотвращении возможных потерь урожая в результате поражения растения. При этом для борьбы с инфекцией растение не требует никаких затрат собственной энергии.

Превентивные фунгициды следует наносить на поверхность растения до того, как на него могут попасть споры грибов или непосредственно перед прорастанием спор. Большинство этих химических соединений эффективно только на поверхности растения, в том месте, где они на него попали. После того как инфекция закрепилась на растении, превентивный фунгицид уже не может остановить развитие болезни, однако может снизить уровень инфицирования здоровых частей, еще оставшихся на пораженном растении, или других не зараженных растений на этом поле.

Для полной и надежной защиты необходимо обеспечить полное покрытие превентивным фунгицидом поверхности растения, используя соответствующее количество воды. К рабочей смеси можно также добавлять поверхностно активные вещества (сурфактанты), которые усиливают действие фунгицида: разбавители (обеспечивают распределение капель на большей площади поверхности растения), прилипатели (обеспечивают цепкость и стойкость к смыванию под действием осадков), смачивающие (обеспечивают лучше растения). Хотя современные препаративные формы фунгицидов, как правило, уже содержат вышеуказанные добавки, иногда их дополнительное применение может значительно усиливать эффективность. Особенно это касается препаративных форм в виде смачиваемых порошков, водо-дисперсионных гранул и суспензий.

Следует помнить, что превентивные фунгициды содержатся на поверхности растения, и поэтому эффективность их действия может в значительной степени зависеть от природных факторов, таких как интенсивность осадков, ультрафиолетовое облучение. По своей природе эти фунгициды являются «страховыми». Поскольку они должны быть применены до того, как болезнь развилась, иногда бывает трудно сказать, будет ли вообще культура поражена болезнью или нет.

Лечебное действие заключается в способности фунгицидов перемещаться в тканях растения к месту поражения его инфекцией и препятствовать дальнейшему развитию патогена. Их преимущество состоит в том, что они в известной степени могут применяться даже после появления симптомов поражения растений болезнью, что дает им шанс на выздоровление.

Следует отметить, что ряд фунгицидов характеризуется сочетанием защитного и лечебного действия. Все лечебные фунгициды обладают способностью перемещаться в тканях растения и, соответственно, являются системными или локально-системными. Что касается патогенов, то уровень их системного инфекционного действия разнится в зависимости от видов. Некоторые из них могут быть локально-системными и перемещаться только по тканям листа, другие перемещаются по тканям всего растения на большие расстояния.

В связи с тем, что лечебные фунгициды могут двигаться к местонахождению инфекции, им не нужно оставаться на поверхности растения до появления спор. Также, учитывая, что лечебные фунгициды являются системными, качество покрытия, как правило, не столь критично, как для защитных препаратов. Поскольку системные фунгициды поглощаются растением, их применение также минимизирует влияние на окружающую среду. Многие из этих препаратов используются по технологии низких норм и позволяют успешно бороться с патогенами при очень малых дозах. Спектр этих фунгицидов часто более узок, чем у фунгицидов превентивного действия, однако они обычно обеспечивают очень высокий уровень эффективности. К сожалению, этот высокий уровень эффективности в комбинации с одноучастковым действием также означает высокий риск образования резистентности.

Поскольку лечебные фунгициды используются после появления инфекции, принимать решение о проведении опрыскиваний следует после проявлений заболевания. Однако необходимо помнить, что в таком случае вызывается высокое селективное давление на популяцию патогенов, которое в результате может привести к образованию резистентности. Кроме того, инфекция, уже утвердившаяся на растении, сделает невозможным достижение сельскохозяйственной культурой максимального потенциала урожайности.

КЛАССИФИКАЦИЯ ФУНГИЦИДОВ ПО ТИПУ  БИОХИМИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ НА ОРГАНИЗМ ПАТОГЕНА

Принцип действия фунгицида на патоген заключается в нарушении биохимических процессов в его организме. Например, это может быть повреждение клеточной оболочки, дезактивация критически важных энзимов или протеинов, угнетение ключевых процессов, таких как производство энергии или дыхания и т.д.

Одноучастковое действие – фунгицид действует только на один биохимический процесс физиологической жизнедеятельности гриба. Такие фунгициды менее токсичны по отношению к растениям и, как правило, обладают системными свойствами.

Многоучастковое действие – фунгицид действует на несколько биохимических процессов жизнедеятельности организма гриба. Такие фунгициды обычно более токсичны для растений и обладают контактными свойствами

Смеси и чередование фунгицидов, имеющих многоучастковое действие и низкий риск возникновения резистентности, с фунгицидами, обладающими одноучастковым действием и высоким риском возникновения резистентности, позволяют успешно решать проблему резистентности.

Сегодня фактически общепринятой среди ученых является классификация фунгицидов по принципу их биохимического воздействия на патогены (не всегда совпадающая с их химической классификацией) и риском возникновения резистентности. Эта классификация была разработана международной организацией FRAC (Комитет действий по резистентности фунгицидов), которая занимается проблемами предотвращения возникновения резистентности к фунгицидам.

Далее мы приводим классификацию фунгицидов по принципам FRAC. Согласно этой классификации, латинскими буквами А, В, C, D, Е, F, G, H, I, P, U, M обозначаются группы фунгицидов в соответствии с их биохимическим действием на один из участков биосинтеза организма патогена. Группа недавно открытых соединений с неизвестным принципом действия и неизвестным риском возникновения резистентности обозначена буквой U. Препараты в этой группе находятся, как правило, временно и переносятся в соответствующую группу, когда информация о принципе их действия и механизме возникновения резистентности становится известной. Буквой М обозначаются фунгициды, одновременно поражающие несколько жизненных участков организма патогена.

Всем фунгицидам этой классификации присвоены также порядковые буквенные и цифровые коды, которые предоставляются подгруппам фунгицидов в соответствии с началом их коммерциализации и особенностей биохимического действия.

Значительное количество современных фунгицидных препаратов представляет собой комбинацию двух или более действующих веществ. Благодаря этому расширяется спектр действия против возбудителей заболеваний и снижается риск возникновения резистентности.

ГРУППА А (FRAC)

Ацилаланилы. Начало коммерциализации – 1977 г. Препараты группы характеризуются системным и лечебным действием. Контролируют грибы класса Oomycetes. Быстро проникают в ткани растений.

Изоксазолы. Начало коммерциализации – 1989 г. На сегодняшний день представлены единственным соединением – гимексазолом, который характеризуется системным действием. Гимексазол отличается от большинства фунгицидов, контролирующих грибы класса Oomycetes , тем, что он эффективен против некоторых грибов Aphanomyces . Гимексазол используется в мире как почвенный фунгицид и препарат для обработки семян для контроля заболеваний, вызванных Fusarium, Pythium, Aphanomyces и Corticium.

ГРУППА В (FRAC)

Бензимидазолы и тиофанаты. Характеризуются широким спектром активности и системным лечебным действием. Начало коммерциализации – 1968 (беномил – компания «Дюпон»).

Фенилмочевины. На сегодняшний день представлены только одним соединением – пенсикуроном, который был отрыт компанией «Байер» и коммерциализирован с 1984 г. Применяется главным образом для контроля Rhizoctonia solani. Пенсикурон – контактный фунгицид защитного действия с длительным эффектом.

Пиридинилметилбензамиды. В настоящее время представлены только одним соединением – флуопиколидом, который был отрыт компанией «Байер» и коммерциализирован с 2006 г. Флуопиколид обладает определенной системной активностью и может перемещаться через ксилему в направлении роста побегов.

ГРУППА C (FRAC )

Оксатиин-карбоксамиды  – фунгициды системного действия, эффективные прежде всего против возбудителей класса Basidomycetes . Начало коммерциализации – 1966 (карбоксин).

Пиридин-карбоксамиды  – ныне представлены только боскалидом, который был отрыт компанией БАСФ и коммерциализирован с 2003 г. Этот фунгицид эффективно контролирует патогены, резистентные к ингибиторам стерола, дикарбоксимидов, бензимидазолов, анилиностробилумидов. Боксалид характеризуется широким спектром превентивного действия, системным акропетальным и трансламинарным перемещением в тканях растения.

Пиразол-4-карбоксамиды  – последняя генерация карбоксамидов, коммерциализация которой началась в начале 2010-х годов. Характеризуются системным лечебным действием против Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes.

Пиридинил-этил-бензамиды . Сейчас представлены только одним соединением – флуопирамом, который был отрыт компанией «Байер» и коммерциализирован с 2009 г. Этот фунгицид оказывает широкий спектр превентивного и лечебного действия и нацелен на контроль возбудителей Ascomycetes и Deuteromycetes . Соединение характеризуется трансламинарной активностью и определенной способностью перемещаться в ксилеме.

Стробилурины. Коммерциализация с 1996 г. характеризуются системной и локально-системной активностью. Все препараты этой группы оказывают превентивное действие, а также лечебное для некоторых болезней. Демонстрируют широкий спектр активности и контроль всех четырех основных групп вредных патогенов: Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes и Oomycetes . Однако эффективность стробилуринов против указанных групп патогенов варьируется. Например, крезоксим-метил и трифлоксистробин только умеренно контролируют многие заболевания, вызванные Oomycetes , и слабо или умеренно контролируют болезни, вызванные Basidiomycetes. Стробилурины лучше всего применять до появления инфекции или на ранних этапах развития болезней.

Оксазолидинедионы. На сегодняшний день представлены только одним соединением – фамоксадоном, коммерциализируемым компанией «Дюпон» с 1989 г. Характеризуется защитным локально-системным действием. Комбинируется с фунгицидами, обладающими лечебным действием.

ГРУППА D (FRAC )

Анилино-пиримидина. Коммерциализация с 1992г. Широкий спектр и системное защитное действие. Наиболее эффективны при превентивном применении.

ГРУППА Е (FRAC )

Азонефтелены. Квиноксифен (коммерциализация с 1997 г.) и проквиназид (коммерциализация с 2005 г.) характеризуются системной и локально-системной превентивной активностью, контролируют возбудителей мучнистой росы.

Фенилпироли. Коммерциализация с 1990 г. Контактное и локально-системное защитное действие, широкий спектр эффективности против возбудителей Ascomycetes, Basidiomycetes и Deuteromycetes .

Дикарбоксимиды. Коммерциализация с 1974 г. Широкий спектр контактного превентивного и лечебного действия: Botrytis, Sclerotinia , Monilini и т.д.

ГРУППА F (FRAC )

Карбаматы. Коммерциализация с 1978 г. Системные фунгициды, особенно эффективные против грибов класса Oomycetes .

ГРУППА G (FRAC )

Пиримидины. Коммерциализация с 1975 г. Наиболее эффективны против мучнистой росы. Системное превентивное и лечебное действие.

Имидазолы . Коммерциализация с 1973 Системные фунгициды широкого спектра защитного и лечебного действия.

Триазолы . Коммерциализация с 1973 г. Крупнейший класс фунгицидов, характеризующихся высокой эффективностью и широким спектром системного и локально-системного превентивного и лечебного действия. Между спектром активности этих препаратов существуют определенные отличия, поскольку каждый из триазолов может действовать на другой участок биохимического синтеза стерола. При интенсивном применении резистентность развивается медленно и является следствием понижения чувствительности патогенов к механизму действия триазолов. Впрочем, понижение этой чувствительности не влияет на эффективность новых, более активных триазолов.

Амины. Коммерциализация с 90-х годов. Широкий спектр системной превентивной и лечебной активности.

Гидроксианилиды. В настоящее время представлены только одним соединением – фенгексамидом, коммерциализируемым компанией «Байер» с 1998 г. Обеспечивают эффективный контроль заболеваний, вызываемых возбудителями Botrytis и некоторых других. Характеризуются локально-системным защитным действием.

ГРУППА Н (FRAC)

Амиды карбоновой кислоты (САА-фунгициды). Коммерциализация с 1988 г. Характеризуются системным и локально-системным защитным и определенным лечебным действием. Особенно эффективны против грибов класса Oomycetes .

ГРУППА U (FRAC )

Цианоацетамидоксимы. Представлены только одним соединением – цимоксанилом, который был отрыт компанией «Дюпон» и коммерциализирован с 1977 г. Эффективен против патогенов класса Oomycotes , особенно против Peronospora . Характеризуется локально-системным превентивным и лечебным действием. При применении отдельно имеет очень короткий период действия – около двух дней, но этого периода препарата достаточно для проникновения в ткани растения, чтобы контролировать инфекцию, которая ее поражает.

Этила фосфонаты. Сейчас представлены только одним соединением – фосетилом алюминия, который был открыт компанией «Рон Пуленк» и коммерциализирован с 1977 г. Характеризуется системной активностью с акропетальным и базипетальным перемещением. Применяется для превентивной защиты против возбудителей класса Oomycetes , имеет определенные лечебные характеристики.

ГРУППА М (FRAC)

Эта группа включает органические и неорганические соединения. Неорганические фунгициды на основе серы и меди являются старейшими фунгицидами, хотя используются и в наше время. Препараты этой группы характеризуются превентивным действием. Считается, что у них низкий риск возникновения резистентности. Перекрестная резистентность между препаратами этой группы, имеющими разное химическое происхождение, отсутствует.

Медь. Начало применения как фунгицида приходится на 1880-е годы (в виде бордоской смеси).

Детиокарбаматы. Начало коммерциализации тирама, являвшегося первым открытым фунгицидом этой группы, относится к 1942 г. Характеризуются широким спектром превентивного контактного действия.

Фталимиды. Коммерциализация с 1952 г. Характеризуются широким спектром превентивного контактного действия.

Хлоронитрилы. На сегодняшний день группа включает только одно соединение – хлороталонил, начало коммерциализации которого приходится на 1964 г. Характеризуются широким спектром превентивной контактной активности.

Квиноны. Группа включает только одно соединение – дитианон, начало коммерциализации которого приходится на 1963 г. Характеризуется контактной превентивной активностью широкого спектра. Действует путем угнетения прорастания спор.